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Dextromethorphan

Dextromethorphan ((+)-3-methoxy-17-methyl-(9?,13?,14?)-morphinan) ist ein dem Morphin und Codein verwandter Hustenblocker (Antitussivum).

Summenformel: C18H25NO
Molmasse: 271,2 g/mol
LD50: 20-30 mg/kg
Plasmahalbwertzeit: ca. 3,5 Stunden
Therapeutische Dosis: 30-120 mg/d (p.o.)

Chemie

Dextromethorphan ist das rechtsdrehende Enantiomer des Racemethorphans und somit das Spiegelbild des Levomethorphans.

Pharmakologie

Seit 1954 ist Dextromethorphan als Husten stillendes Mittel gegen trockenen Husten und Reizhusten zugelassen. Darüber hinaus zeigt es Wirksamkeit bei der Behandlung neuropathischer Schmerzen.

Dextromethorphan besitzt eine dem Codein vergleichbare Wirkung, verfügt aber über ein wesentlich geringeres Suchtpotential. Obwohl sein Wirkmechanismus noch weitgehend unbekannt ist, unterscheidet sich dieser deutlich von anderen Opioiden: Dextromethorphan ist ein Antagonist an NMDA-Rezeptoren, welche für seine Wirksamkeit in der Schmerztherapie, aber nicht für die antitussive Wirkung verantwortlich gemacht werden.

Nebenwirkungen treten unter Dextromethorphan relativ selten auf. Gelegentlich sind Müdigkeit, Schwindel, Übelkeit und Erbrechen zu beobachten.

Eine gleichzeitige Einnahme von MAO-Hemmern verzögert den Abbau von Dextromethorphan und kann zu schweren Atem- und Kreislaufstörungen führen.

Hohe Dosen von Dextromethorphan führen zu einer Aktivierung von Opioidrezeptoren und können Euphorie, Unruhe, Wahrnehmungsstörungen, Halluzinationen und "schizophrenen Reaktionen" auslösen. Wegen der dissoziativen Wirkung, wie sie ähnlich bei PCP oder Ketamin auftritt und der Tatsache, dass es rezeptfrei erhältlich ist, ist Dextromethorphan unter der Bezeichnung "DXM" auch als Droge beliebt.

Dextromethorphan ist in Deutschland u.a. in Wick® Formel 44 Husten-Stiller und in Ratiopharm® Hustenstiller enthalten. In der Schweiz ist es als Bexine® als Hustensaft oder als Tabletten erhältlich.


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