Sulfonamide

Die Sulfonamide sind eine Gruppe von Antibiotika. Ihre Wirkung beruht darauf, dass sie das Enzym Tetrahydrofolatdehydrogenase und damit die Synthese von Folsäure in Bakterien hemmen. Vertreter sind Sulfamethoxazol, das länger wirksame Sulfadoxin, Sulfacarbamid mit kürzerer Wirkdauer oder Sulfasalazin, das im Darm nicht aufgenommen wird.

Sie sind die ersten Antibiotika und wurden noch vor dem Penicillin entdeckt. Ursprünglich wurden sie als orale Antidiabetika verwendet. Nachfolger in dieser Richtung sind die Sulfonylharnstoffe. Auch die Thiaziddiuretika sind strukturell mit den Sulfonamiden verwandt.

Eigenschaften

Sulfonamide wirken bakteriostatisch. Da sie nur ein spezifisches Enzym hemmen, bilden sich schnell Resistenzen. Sie sind relativ hydrophil, können als Tablette gegeben werden und werden mit unterschiedlichen Halbwertszeiten überwiegend über die Nieren ausgeschieden. Den Prozess der Sezernierung in den Nierentubuli teilen sie mit einigen anderen Säuren, wobei sich die Stoffe gegenseitig in ihrer Ausscheidung behindern: Harnsäure, Urikosurika und Urikostatika, Acetylsalicylsäure, Thiaziddiuretika, Penicillin, Makrolide. Der Ausscheidungsweg hat außerdem zur Folge, dass sie sich im harnableitenden System anreichern, was auch ihren wesentlichen Anwendungsbereich darstellt.

Kombination

Sulfonamide werden heute in Kombination mit Diaminopyrimidinen eingesetzt. Eines der Kombinationspräparate heißt Co-Trimoxazol und besteht aus Sulfamethoxazol plus Trimethoprim im Verhältnis 5 zu 1. Die Kombination soll die Entstehung von Resistenzen unwahrscheinlicher machen, außerdem potenziert sich die Wirkstärke von Antibiotika, die den gleichen Stoffwechselweg an unterschiedlicher Stelle blockieren.

Wechselwirkungen

Bei gleichzeitiger Verabreichung von Lokalanästhetika aus der Gruppe der Paraaminobenzoesäureester (zum Beispiel Procain oder Tetracain) kommt es zu einem Antagonismus, da diese die Wirkung von Sulfonamiden aufheben. Weiterhin kommt es zu unerwünschten Wechselwirkungen mit Hexamethylentetramin (Methenamin) und zum Teil auch mit Phenylbutazon.

Anwendung

Sulfonamide wirken gegen Darmbakterien, zum Beispiel Escherichia coli, Enterokokkus, Pseudomonas, Salmonella, Shigella. Sie wirken außerdem gegen Staphylokokkus, Streptokokkus, Neisseria, Pneumocystis carinii, Toxoplasma gondii, Plasmodien. Sie werden hauptsächlich als Cotrimoxazol gegen unkomplizierte Harnwegsinfektionen eingesetzt und gegen Pneumonie durch Pneumocystis carinii, hier als einziges Medikament. Ferner werden sie in diversen Kombinationen gegen therapiebedürftige Toxoplasmose oder Malaria eingesetzt.

In der Veterinärmedizin sind Sulfonamide gängige Antibiotika, die bei Atemwegs-, Magen-Darm- und Harnwegserkrankungen eingesetzt werden. Des Weiteren sind sie oft Mittel der Wahl bei der Behandlung von Nagetieren, da diese im allgemeinen eine breite Unverträglichkeit auf Antibiotika (insbesondere Penicillin) aufweisen. Im Geflügelbereich waren Sulfonamide über lange Zeit das Mittel zur Bekämpfung von Kokzidien.

Nebenwirkungen

Sulfonamide sind nicht für die Schwangerschaft zugelassen, vor allem nicht um den Geburtstermin herum, da sie beim Neugeborenen eine gefährliche Hyperbilirubinämie verursachen können. Zum anderen können Allergien bestehen, vor allem auf der Haut. Selten kommen Blutbildveränderungen oder hepatische Cholestase vor, wie bei den Sulfonylharnstoffen.